Si se viene de la desviación a Guijo de Sta. Bárbara, en el Consultorio Médico se gira a la derecha, se pasa por delante de la Iglesia de San Agustín y bajando por la c/ de Los Carro se llega a la c/ Marina por la que se sale de Jarandilla. En caso contrario, desde la pza. de la Constitución se sigue recto por la c/ Francisco Pizarro. A partir de aquí vamos a seguir hasta Cuacos de Yuste un tramo de la llamada “Ruta del Emperador” como veremos por los carteles. El camino de tierra bordea por la izquierda una colonia de adosados y a continuación lo vemos empedrado. Se desciende hasta el Puente Parral que cruza la Garganta Jaranda y con adaptación de piscina natural y lugar de descanso. A partir de aquí la Ruta del Emperador se ha hecho con cemento y piedras redondeadas, muy incómoda para andar. Se atraviesa un frondoso robledal dejando a la izquierda una chopera para acercarse al cabo de 2km. a la EX – 203 y sin llegar a cogerla iniciar un descenso entre campos de frutales, higueras y olivos. Cerca de la población aparecen casas de segunda residencia y prados ganaderos. Llegados otra vez a la EX – 203 se sigue hacia la izquierda para dejarla después de la primera curva y seguir por la derecha, por la antigua carretera y luego por un camino que sigue el muro de contención de la misma. La senda, entre una frondosa arboleda, se introduce en la garganta de San Gregorio, para cruzarla por un puente del mismo nombre que se apenas se ve y que pasando por la tapia del cementerio entra en Aldeanueva de la Vera.

En la calle de entrada llamada c/ de la Renta encontramos a la derecha la Fuente del Boticario. Luego a la izquierda por la c/ Hernán Cortés, 200m. de carretera y en la plaza, desvío a la derecha, por la avda. de La Paz, c/ Gurugú y c/ Carlos IV hasta un parque. La cuesta abajo nos saca de la población. A la altura de un cartel de la Ruta del Emperador, que se sigue hasta Cuacos, se toma el GR 111. En la bajada hacia la carretera a nuestro frente se divisa esta población. Cruzada nuevamente la EX – 203 sigue el descenso por la incómoda pista de piedra y cemento que discurre entre huertos aterrazados, con frutales. Antes de 1km. y entre robles aparece el Puente del Tejar que cruza la Garganta de Los Guachos; a la derecha hay una bonita cascada con banco para un descanso a la sombra. La pista sigue un poco esta garganta que tiene una abundante vegetación de ribera y bello bosque de galería. Más adelante nuevos campos con robles, viñedos, higueras y olivos en los que empezamos a ver los secaderos de tabaco (almacenes con los muros llenos de huecos) de esta comarca, hoy en desuso. Dejando a la derecha una factoría, el camino sigue de frente, hacia la mole del ábside de la Iglesia de Cuacos. A la derecha, a la altura de una ermita, hay una moderna picota como homenaje a las antiguas. Pasado el puente de piedra que cruza el río Huertas se entra en la población por la c/ Sta. Ana. Como en todos los pueblos de la zona, por las calles encontramos las típicas fuentes de varios caños. Atravesando el casco histórico, por la c/ Carlos I se sale nuevamente a la EX – 203 que se sigue hacia la izquierda, llegando al desvío hacia el Monasterio de Cuacos que tomaremos unos metros para seguir hacia la izquierda el GR 111.

A la altura de la báscula local, parte una amplia pista que asciende por la ladera sur del cerro de San Simón, en una curva cerrada a la derecha se puede ver, a lo lejos y en la ladera de la sierra, el Monasterio de Yuste donde el emperador Carlos V tuvo su último retiro. El camino desciende por un robledal; por la derecha se incorpora el PR CC-80, sendero de pequeño recorrido que discurre entre el Monasterio de Yuste y Garganta la Olla. Después de cruzar el arroyo de Yuste y ascender un poco, se alcanza el cruce donde se encuentra la desviación a Garganta la Olla.

El camino toma ahora dirección norte siguiendo el valle por la margen izquierda de la Garganta Mayor. Al llegar al fondo del valle y después de pasar por un bello puente sobre la garganta se encuentra la bonita localidad de Garganta la Olla.

Después del cruce el camino desciende por una ancha pista atravesando un robledal para llegar a la garganta Mayor, que se cruza por un puente. Se asciende a la carretera CC-17 que se toma a la izquierda hasta un camino que sale hacia la derecha en una curva de la misma. Al principio está asfaltado pero luego se transforma en un bonito camino en ascenso que luego se convierte en sendero entre muros de piedra. Se llega así a la Avda. de Garganta la Olla que es por donde entramos en Jaraiz de la Vera